高中化学官能团反应总结(高中化学官能团知识点)
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1、、有机物的基本反应类型1.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应.从取代反应的定义知:①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换;②两种物质反应,生成两种物质,有上有下的;③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化;④取代反应总是发生在单键上;⑤ 这是饱和化合物的特征反应.以下的各种反应都可属于取代反应.① 卤代反应:烷烃的卤代,苯和苯的同系物的卤代,的卤代,醇的卤代.如,CH4 + Cl2+ Br2—CH3 + Cl2C2H5OH + Br2② 硝化反应:苯和苯的同系物的硝化,的硝化.如, + HO-NO2③ 磺化反应:苯的磺化.④ 酯化反应:醇和羧酸酯化,醇和无机酸的酯化,葡萄糖与乙醇反应生成五乙酸葡萄糖酯.CH3COOH + C2H5OH →C2H5OH + HO-NO2 →⑤ 水解反应:卤代烃的水解、酯的水解、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解.CH3CH2Cl+H2O+H2OCH3COOCH2CH3+H2O →CH3COOCH2CH3+NaOH →(C6H10O5)n+nH2O蛋白质+H2O 多种氨基酸⑥ 分子间脱水反应2.加成反应:有机物分子中不饱和键(双键或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合成一种新的化合物的反应叫加成反应.从加成反应的定义知,①加成反应发生在不饱和(碳)原子上;②该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键;③该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物(相当于化合反应),只上不下的;④加成前后的有机物的结构将发生变化,炔烃变烯烃,结构由平面形变立体形;炔烃变烯烃,结构由直线形变平面形;⑤加成反应是不饱和化合物的特征反应,另外,芳香族化合物也有可能发生加成反应.化学键断裂和生成方式:断裂C=C或C=O中的一个键(C≡C中的一个或两个),在原不饱和碳原子或氧原子上形成新键.主要有烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成,苯和苯的同系物的加成,醛和氢气的加成,油酸的加氢,油脂的加氢硬化.如,CH2=CH2+H2+3H2CHCHO +H2O →CH2=CH2+H2OCH≡CH+H2OCH2=CH2+Br2→CH≡CH+HCl3.消去反应:有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子,而生成含有不饱和的双键或三键化合物的反应叫消去反应.从定义可知,①消去反应发生在分子内;②发生在相邻的两个碳原子上;③消去反应会脱去小分子,即生成小分子;④消去后生成的有机物会产生双键或叁键;⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化,它与加成反应相反,因此,分子结构的变化正好与加成反应的情况相反.化学键断裂和生成方式:断裂C—O(C—X)和C—H,生成C=C.主要有醇的消去,卤代烃的消去.⑴醇的消去反应,因脱去的是水分子,也叫脱水反应C2H5OH⑵卤代烃的消去反应CH3CH2Br + NaOH →反应中虽然有水生成,但不叫脱水反应.CH3CH2Br脱去的是HBr分子,HBr与NaOH反应生成NaBr和H2O.4.聚合反应:由简单分子(相同或不同)相互发生反应连结成比较大的分子或高聚物的反应.⑴加成聚合反应(简称加聚反应):由不饱和的单体(相同或不同)通过互相加成的方式结合成高分子化合物的反应叫加聚反应 .主要有含碳碳双键的有机物,如乙烯、、等等;甲醛.n CH2==CH2n CH2==CH—CH==CH2 〔—nCH2==C—COOCH3 〔—n HCHOn CH2==CH2 + n CH2==CH—CH==CH2⑵缩合聚合反应(简称缩聚反应):由单体(相同或不同)相互发生反应生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应.主要有含有双官能团的有机物,和甲醛、氨基酸,醇和羧酸等等.①酚醛缩聚②聚酯类:由二元醇和二元酸通过酯化反应而缩聚成的高分子化合物.nHO— — —OH + nHO—CH2—CH2—OH → 〔—nCH3—CH— —O—H → 〔—③聚酰胺类:由氨基酸或二元胺和二元酸通过缩聚反应而生成的高分子化合物.nR—CH— —OH → 〔—nNH2— —NH2+nHO— — — —OH→〔—5.氧化反应:加氧、去氢是有机化学里的氧化反应,这与无机化学中氧化还原反应的概念不同,并且,由于有机化学中氧化和还原只针对有机物而言,故氧化反应和还原反应是分开讨论的.主要有不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化;⑴燃烧⑵氧化剂氧化不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、酚能使酸性KMnO4褪色.CH3CHO+2Ag(NH3)OH→CH3CHO+2Cu(OH)2⑶催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+O26.还原反应:去氧、加氢是有机化学里的还原反应.主要有不饱和烃及不饱和化合物的加氢,油脂的氢化;苯加氢变为,加氢变成;等等.CH3CHO+H2CH3COCH3+H2二、各类有机物的特征反应有机物类别 特征反应烷烃 取代、裂解烯烃和炔烃 加成、氧化、加聚苯和苯的同系物 取代、加成、氧化卤代烃 消去、取代、水解醇 脱水、消去、取代、酯化、氧化、置换酚 取代、氧化、缩聚、显色、弱酸性醛 氧化、还原、加成、缩聚羧酸 酯化、弱酸性酯 水解单糖 还原二糖、多糖 水解蛋白质 水解三、烃和烃的衍生物之间的转化见《成才之路》P273.四、有机物重要官能团性质1、C=C和C≡C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(单聚、混聚);③氧化[延生]加成、氧化、加聚2、 :①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H2)3、R—X:RX +H2ORCH2 CH2X + NaOH4、醇羟基:2R—OH5、酚羟基:①与Na,NaOH,Na2CO3反应2 —OH + 2Na→—OH + NaOH→—OH + Na2CO3→[注意]酚与NaHCO3不反应.—ONa②酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位.③酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对位.④与FeCl3溶液发生显色反应.[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显色.6、醛基:氧化与还原[检验]①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热.7、羧基:①与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应②酯化反应③酰胺化反应:R—COOH+H2N—R/→8、酯基:水解R—CO—O— + 2NaOH→9、肽键:水解1.卤化烃:官能团,卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃2.醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)3.醛:官能团,醛基能与银发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4.酚,官能团,酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5.羧酸,官能团,羧基具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是“不能”)能与醇发生酯化反应6.酯,官能团,酯基能发生水解得到酸和醇。
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